Nach intensivem Chemie lernen hat man nicht selten Kopfschmerzen. Da kann, wenn es wirklich so gar nicht mehr auszuhalten ist, die “Chemie” helfen: Man greift nach dem Schächtelchen mit dem Aspirin® (Acetylsalicylsäure (ASS)). Und wenn man in kühlen Sommernächten zu lange draußen gesessen ist und sich dabei eine kräftige Erkältung zugezogen hat, reicht es manchmal nicht aus, eifrig Vitamin C zu schlucken oder heißen Zitronensaft zu trinken: Dann ist Paracetamol als Fiebersenker gefragt.
Diese beiden Wirkstoffe untersuchten die Schüler:innen der +10B/D in der letzten Chemieübungsstunde. Ein herzliches Dankeschön geht an Herrn Utschig von der Markus-Apotheke, der uns die Medikamente kostenlos zur Verfügung gestellt hat!
Was ist der chemische Unterschied der beiden Substanzen und gibt es auch Gemeinsamkeiten? Bei ASS handelt es sich um eine Carbonsäure, beim Paracetamol um ein Phenol. Dass ASS sauer wirkt, konnten die Jugendlichen durch Analyse der Strukturformel voraussagen und experimentell durch Rotfärbung von Indikatorpapier bestätigen. Mit Eisen(III)-chlorid-Lösung bildete sich mit Paracetamol eine tiefblaue Lösung, denn Eisen(III) reagiert mit Phenolen zu blauen bis violetten komplexen Farbstoffen. Mit ASS zeigte sich diese Färbung erst, nachdem die Lösung erhitzt wurde, da Aspirin ein verdecktes Phenol enthält, das erst durch Hydrolyse frei wird. Hierbei entsteht auch Essigsäure. In diesem Zusammenhang ist auch zu verstehen, warum Schmerztabletten mit Acetylsalicylsäure, die nach Essig riechen, nicht mehr verwendet werden sollten, denn sie waren offensichtlich großer Wärme und Feuchtigkeit ausgesetzt. Es wird nicht nur die Wirkung beeinträchtigt, sondern es entstehen auch den Magen schädigende phenolische Abbauprodukte. Vielleicht gehen dem oder der einen oder anderen diese Zusammenhänge bei der nächsten Grippe durch den Kopf und sorgen für etwas Ablenkung :).
Magdalena Pöhnl
